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イミダゾール

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アフターサービス

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イミダゾールとは

 

 

イミダゾール (ImH) は、式 C3N2H4 の有機化合物です。これは白色または無色の固体で、水に溶け、弱アルカリ性の溶液を生成します。化学では、これはジアゾールとして分類される芳香族複素環であり、隣接しない窒素原子がメタ置換されています。多くの天然物、特にアルカロイドにはイミダゾール環が含まれています。これらのイミダゾールは 1,3-C3N2 環を共有していますが、さまざまな置換基を備えています。この環系は、ヒスチジンや関連ホルモンのヒスタミンなどの重要な生物学的構成要素に存在します。特定の抗真菌薬、ニトロイミダゾールシリーズの抗生物質、鎮静剤のミダゾラムなど、多くの薬剤にはイミダゾール環が含まれています。ピリミジン環と縮合すると、自然界で最も広く存在する窒素含有複素環であるプリンを形成します。

 

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育毛ペプチドの利点

多用途性

イミダゾールは非常に汎用性の高い分子であり、簡単に修飾してさまざまな特性や用途を持つ幅広い化合物を生成できます。そのため、さまざまな分野で働く研究者や科学者にとって人気の選択肢となっています。

化学反応性

イミダゾールは、求核置換、求電子置換、酸化還元反応などのさまざまな化学反応に関与できる反応性の高い分子です。このため、新しい材料や化合物の合成に取り組む化学者や材料科学者にとって便利なツールになります。

生物活性

イミダゾール含有化合物は、抗菌、抗炎症、抗腫瘍効果などのさまざまな生物活性を示すことがわかっています。これは、さまざまな病気の治療のためのさまざまなイミダゾールベースの薬物や治療薬の開発につながりました。

安定性

イミダゾールは、pH 変化や温度変動などのさまざまな環境条件に耐えることができる安定した分子です。そのため、センサーや触媒、電子デバイスの材料など、さまざまな用途で有用な部品となっています。

 

イミダゾールの用途は何ですか

 

1. 産業用途

イミダゾール自体には直接的な用途はほとんどありません。代わりに、エニルコナゾール、クリンバゾール、クロトリマゾール、プロクロラズ、ビフォナゾールなどのさまざまな農薬の前駆体になります。

2. プロクロラズはイミダゾール由来のいくつかの農薬の 1 つです

イミダゾールとその誘導体は金属カチオンに対して高い親和性を持っています。イミダゾールの用途の 1 つは、固定化金属アフィニティー クロマトグラフィー (IMAC) における His タグ付きタンパク質の精製です。イミダゾールは、クロマトグラフィーカラム内のビーズの表面に付着したニッケルイオンに結合したタグ付きタンパク質を溶出するために使用されます。過剰なイミダゾールがカラムを通過すると、ニッケル配位から His タグが置換され、His タグ付きタンパク質が遊離します。

3. 生物学研究での使用

イミダゾールは、pH 6.2 ～ 7.8 に適した緩衝液です。純粋なイミダゾールは、タンパク質に関連する波長 (280 nm) では本質的に吸光度を持ちませんが、純度の低いイミダゾールでは 280 nm で顕著な吸光度が得られることがあります。イミダゾールはローリータンパク質アッセイを妨げる可能性があります。

4. イミダゾールの塩

イミダゾール環がカチオンであるイミダゾールの塩は、イミダゾリウム塩（例えば、塩化イミダゾリウムまたは硝酸イミダゾリウム）として知られている。これらの塩は、イミダゾールの窒素におけるプロトン化または置換によって形成されます。これらの塩は、イオン液体および安定なカルベンの前駆体として使用されてきました。脱プロトン化されたイミダゾールがアニオンである塩もよく知られています。これらの塩はイミダゾレートとして知られています（たとえば、イミダゾレートナトリウム、NaC3H3N2）。

 

イミダゾールの生物活性

 

抗がん作用

がんは、健康な身体組織に侵入して破壊する能力を持つ異常な細胞の増殖として現れる病気です。それは世界の主な死因である[32]。イミダゾールとその誘導体は、他の医薬品用途の中でも特に抗がん剤として利用されています。イミダゾールは、多くの研究研究で抗がん剤の可能性があると主張されています。以下にそのいくつかを示します。

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抗酸化活性

多くの研究に基づく調査により、イミダゾールを含む化合物には興味深い抗酸化特性があることが示されました [50]。このセクションでは、イミダゾールに基づく抗酸化化学物質の分野におけるいくつかの開発に焦点を当てます。フロログルシノール、ピロガロール、ヒドロキシキノールなどのポリフェノール残基で修飾された機能性アリールイミダゾール誘導体が研究されました。多数の5-アリール-2H-イミダゾール系二官能性化合物が研究されました。二官能性5-アリール-2H-イミダゾールの構造と抗酸化特性を研究しました。抗酸化能力を評価するために、彼らは AOC、ARC、Folin、および DPPH テストを使用しました。その結果、検討中の化合物群が抗酸化作用を発揮できることが実証されました。

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抗菌作用

細菌の薬剤耐性は、多くの抗生物質の効果が低下する主な要因であるため、公衆衛生上の問題となっています。したがって、新しくてより効果的な抗菌剤を作成することが重要です。イミダゾールとその誘導体は、多くの研究で顕著な抗菌作用があることが示されています。酢酸アンモニウム、置換アルデヒド、ベンジルを有機触媒として酒石酸と反応させることにより、酢酸アンモニウム、置換アルデヒド、ベンジルの3成分を合成することができました。多成分プロセスでイミダゾール誘導体を作成します。

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抗結核作用

結核の原因となる結核菌は、通常肺に影響を及ぼす感染症です。イミダゾールとその誘導体の生物学的作用は多様であり、そのうちのいくつかは優れた抗結核活性を示しています。研究者らは、ベンジル、酢酸アンモニウム、{出発原料として{4}}フェノキシキノリン-3-カルバルデヒド、触媒としてクエン酸第二セリウムアンモニウム。

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イミダゾールがタンパク質精製に使用される理由

 

His タグの精製には、固定化金属アフィニティークロマトグラフィーの精製技術が使用されます。遷移金属イオンは、イミノ二酢酸などのキレート剤を使用して樹脂マトリックスに固定化されます。組換えタンパク質の His タグ精製に最も一般的なイオンは Ni2+ です。 his-tag はこれらの金属イオンに対して高い親和性を持っています。ライセート中の他のほとんどのタンパク質は樹脂に結合しないか、弱くしか結合しません。 His タグを使用すると、粗溶解物から直接比較的純粋な組換えタンパク質が得られます。

イミダゾールは、金属を荷電した樹脂への結合に関して His タグと競合するため、IMAC カラムからのタンパク質の溶出に使用されます。通常、他のタンパク質の弱い結合を妨げ、弱く結合するタンパク質を溶出するために、結合バッファーと洗浄バッファーの両方に低濃度のイミダゾールが添加されます。次に、His タグ付きタンパク質を高濃度のイミダゾールで溶出します。

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イミダゾールの構造と性質

 

イミダゾールは、酸と結晶塩を形成する能力を持つ一酸塩基です。特徴的なイミダゾリウム塩の数の融点。イミダゾールは5-員平面環であり、水やその他の極性溶媒に可溶です。水素原子は 2 つの窒素原子のどちらかに位置できるため、1H-イミダゾールと 3H-イミダゾールという 2 つの同等の互変異性体として存在します。イミダゾールは、計算された双極子 3.61D によって証明されるように、極性の高い化合物であり、完全に水に可溶です。この化合物は、プロトン化された窒素原子からの 1 対の電子と、環の残りの 4 つの原子のそれぞれから 1 つずつで構成される p 電子の六重奏が存在するため、芳香族として分類されます。

イミダゾールの反応性

 

イミダゾールは、ピロールとピリジンの両方に類似した特性を持つと考えることができます。求電子試薬は N-3 上の非共有電子対を攻撃しますが、「ピロール」窒素は芳香族六重項の一部であるため攻撃しません。イミダゾール環は環状炭素に対する求電子攻撃にはかなり敏感ですが、環内の他の場所に強力な電子求引性の置換基が存在しない限り、求核置換反応に関与する可能性ははるかに低くなります。このような活性化がない場合、求核攻撃を受けやすい位置は C-2 です。ベンズイミダゾールの縮合ベンゼン環は、C-2 でのさまざまな求核置換反応を可能にするために十分な電子を供給します。

イミダゾールとベンズイミダゾールの全体的な反応性は、双極子寄与因子が有限の重要性を持つ共鳴構造のセットから参照されます。これらは、イミダゾールにおける N-3 または環炭素原子での求電子攻撃、C-2 または C-1 での求核攻撃、さらに分子の両性性質を予測します。ベンズイミダゾールでは、求核攻撃は C-2 で予測されます。 C-2 位のベンズイミダゾール イオンと求核試薬との反応性は、中性分子と比較して強化されます。

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イミダゾールの一般的な製造方法

 

 

デバス合成
デブス アンモニア中でグリオキサとホルムアルデヒドを用いてイミダゾールを合成した。この合成は比較的収率が低いものの、C-置換イミダゾールの製造に依然として使用されています。

 

ラジェフスキー合成
Radiszewski は、アンモニアの存在下でのジカルボニル化合物、ベンジルとα-ケトアルデヒド、ベンズアルデヒドまたはα-ジケトンの縮合により、2,4,5-トリフェニルイミダゾールが得られることを報告しました。

 

イミダゾリンの脱水素化
Knappらは、硫黄の存在下でイミダゾリンをイミダゾールに変換するための、より穏やかな試薬バリウムマンガン酸塩を報告した。アルキルニトリルと 1,2 エタンジアミンから BaMnO4NH と反応させて得られるイミダゾリンは、2- 置換イミダゾールを生成します。

 

ワラック合成
Wallach は、N,N-ジメチルオキサミドを五塩化リンで処理すると塩素含有化合物が得られ、ヨウ化水素酸で還元すると N-メチルイミダゾールが得られると報告しました (20)。同じ条件下で、N,N-ジエチルオキサミドは塩素化合物に変換され、還元すると1-エチル-2-メチルイミダゾールが得られます。

 

ひとつの絆が生まれることで
結合は、イミデートとα-アミノアルデヒドまたはα-アミノアセタールの反応によって形成され、イミジンからイミダゾールへの環化が起こります。以下の例は、R=R1=水素の場合のイミダゾールに適用されます。

 

マルクヴァルト合成
α-アミノケトンまたはアルデヒドとチオシアン酸カリウムまたはアルキルイソチオシアネートからの2-メルカプトイミダゾールの調製は、イミダゾールの一般的な合成方法です。硫黄はさまざまな酸化法によって容易に除去でき、目的のイミダゾールが得られます。出発化合物であるα-アミノアルデヒドまたはケトンは容易に入手できず、これがおそらくこの方法の主な制限です。

 

マルクヴァルト合成。
イミダゾールは興味深い物理的および化学的特性を持つ物質です。本記事では、3,4,5-トリメトキシフェニル環が結合した化合物など、さまざまな薬理学的活性に利用できる可能性があるこれらの特性の分析に焦点を当てます。どちらかに

 

 

イミダゾールの特徴

イミダゾール エンティティの N-1 または C-4 位は、白血病細胞株に対する特異的活性を伴う細胞毒性の興味深いプロファイルを示し、形成されたインドール - イミダゾール化合物の組み合わせは、がん細胞株に対する in vitro での実質的な抗増殖活性を実証しました。 、抗癌活性がすでに検査されているさまざまな天然化合物の構造に似た実体にも効果的な置換が行われます。代替品は、抗腫瘍剤としての薬理学的作用において議論されています。

活性の可能な改善は、塩基性イミダゾール核上の置換基をわずかに修飾することによってさらに達成できます。ヒスチジンイミダゾール化合物と構造的に類似しているため、他の複素環部分と比較してタンパク質分子と容易に結合できます。したがって、イミダゾールはより優れた薬力学特性を提供します。さらに、一部のイミダゾール系薬剤は、高濃度で、ステロールやステロールエステルに干渉することなく、膜に直接阻害効果を及ぼす可能性があります。イミダゾール誘導体を用いた最近のさまざまな新薬開発は、より優れた効果とより低い毒性を示しています。

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イミダゾール誘導体：抗ウイルス薬の創薬における影響と展望

現代はストレスの多い生活と悪い食生活に満ちており、免疫力が低下しているため、私たちの体はウイルスを含む多くの病原体にとって最適な食べ物と隠れ場所となっています。ウイルスは日常生活を混乱させるだけでなく、伝染力があり、そのゲノム構造は常に変異しています。ウイルス感染を抑制するために多くの抗ウイルス薬が存在しますが、利用可能な抗ウイルス薬には、限られた効率、毒性、低い生物学的利用能、複雑な合成などの問題があります。したがって、より優れた薬物活性と良好な薬理学的プロファイルを備えた新世代の活性抗ウイルス薬の発見は、薬学および抗ウイルス研究において困難であると思われます。
イミダゾールは、優れた構造的特徴と注目すべき生物学的特性を備えた魅力的な足場として浮上しています。この章は、新規イミダゾールベースの抗ウイルス剤の合成に関する洞察を提供することに焦点を当てています。数十年にわたり、抗ウイルスイミダゾールの進歩に向けて数多くの研究が行われてきました。いくつかの天然、半合成、および合成イミダゾール誘導体は、広範囲のウイルスに対する潜在的な抗ウイルス剤として報告されています。この章では、新型コロナウイルス、ジカウイルス、HIV、肝炎、デング熱などを含むさまざまなウイルスに対するイミダゾールの作用機序を体系的に説明します。

 

私たちの工場

 

当社は、国際的な最先端の生産設備、試験設備、環境保護施設を将来に向けて配置しています。 5つの生産ラインは年間1000kgの生産量を達成できます。当社は中国で最高の化学メーカーとなり、世界中の顧客にとって信頼できる化学品サプライヤーとなることを目指しています。当社の主な製品には、ペプチド、SARMS フィットネス化学物質、認知機能向上剤、医薬品中間体、植物抽出物が含まれます。また、主な顧客は以下のとおりです。 、病院、高等教育機関の研究室、化粧品会社などに納入されております。創業以来、当社の製品はヨーロッパ、アメリカ、中東などの地域に輸出されております。高い製品品質と優れたアフターサービスへの当社の取り組みは、お客様にポジティブな体験を提供しています。武漢来来生物技術有限公司は、専門的な知識、高品質のサービス、競争力のある価格でお客様と協力することを楽しみにしています。

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よくある質問

Q: イミダゾールは何に使用されますか?

A: 外陰膣カンジダ症の治療に使用されるイミダゾール系抗真菌薬です。脂漏性皮膚炎および真菌性皮膚感染症の治療に使用される広域抗真菌薬です。足白癬、下腿白癬、体部白癬、皮膚カンジダ症、癜風白癬の治療に使用される局所用抗真菌薬です。

Q: イミダゾールはどのようなクラスの薬物ですか?

A：アゾール系抗真菌薬
イミダゾールは、ケトコナゾール、ミコナゾール、クロトリマゾールを含むアゾール系抗真菌薬のクラスに属します。比較のために、アゾールの別のグループはトリアゾールであり、フルコナゾール、イトラコナゾール、およびボリコナゾールが含まれます。

Q: イミダゾールの一般名は何ですか?

A: イミダゾール 1 は、1、3- アゾールの普遍的に使用される通称です。以前に与えられた名前はグリオキサリンとイミナゾールでした。この芳香環系の重要性は、天然に存在するヒスチジン、ヒスタミン、プリン、およびいくつかの種類の医薬品における芳香環系の存在に反映されています。

Q: イミダゾールには抗菌性がありますか?

A: 全体として、これらの結果は、アミド置換基のアルキル長が異なる L-バリンと L-フェニルアラニンに由来するイミダゾールおよびイミダゾリウム化合物が、ヒト細胞株に対する細胞毒性が低い強力な抗菌剤として機能する可能性があることを示しています。イミダゾールは、現代の抗真菌化学療法の中で最も有望で精力的に研究されている分野であり、広範囲の強力な活性を示します。それらは比較的単純な分子核を持っており、多くの構造修飾が可能です。

Q: イミダゾールは抗生物質ですか?

A: イミダゾール系抗生物質は、微生物のフラボヘモグロビンの一酸化窒素ジオキシゲナーゼ機能を阻害します。したがって、イミダゾールを除去することが重要ですが、透析などの従来の技術では時間がかかります。限外濾過は、精製タンパク質の濃縮とイミダゾールを除去するための緩衝液交換の両方において、より迅速な技術です。

Q: イミダゾールの天然物は何ですか?

A: イミダゾール環は、プリン、ヒスタミン、ヒスチジン、核酸などのいくつかの重要な天然産物の構成要素です。イミダゾールを含むさまざまな構造の複素環分子のいくつかのクラスが、さまざまな種類のがん治療用に設計され、開発されています。さまざまな標的を介してがんを発症します。

Q: なぜイミダゾールを除去するのですか?

A: イミダゾールはほとんどの下流アプリケーションを妨げないため、除去する必要はありません。イミダゾールを除去する必要がある場合（例えば、一部の高感度酵素アッセイの場合）、透析、沈殿（例えば、硫酸アンモニウム）、または限外濾過によって簡単に行うことができます。

Q: イミダゾールは天然のものですか?

A: これは、ヒスチジン、プリン、ヒスタミン、DNA ベースの構造など、いくつかの天然産物の基本的なコアです [4]。イミダゾールの名前は、1887 年に Arthur Rudolf Hantzsch (1857–1935) によって初めて報告されました [6]。 1、3-ジアゾールは両性現象を示します。つまり、酸のようにも塩基のようにも振る舞うことができます。

Q: イミダゾールはタンパク質に影響を与えますか?

A: 新しいイミダゾールは、酸化還元バランス、ミトコンドリア膜電位、HIF-1 発現の調節を損なうことにより細胞毒性を引き起こします。イミダゾールは、タンパク質を置き換えるのに効果的な競合薬剤の 1 つです。このため、イミダゾールは溶離液として使用するのに最適な薬剤の 1 つです。低濃度のイミダゾールは、宿主細胞タンパク質の結合を最小限に抑えるために一般的に使用されます。

Q: イミダゾールの pH はどれくらいですか?

A: イミダゾール [2M] 溶液、pH 7.5 は、分子生物学、タンパク質化学、生化学的用途に役立ち、酵素反応でよく使用される 25 ℃、pH 6.2 ～ 7.8 の優れた緩衝液です。イミダゾールは、β-グルコシダーゼを競合的に阻害します。 mM濃度で。イミダゾールはμM濃度でα-グルコシダーゼを活性化します。

Q: イミダゾールは局所性がありますか?

A: イミダゾールは、抗真菌薬の一種として約 15 年間評価されてきました。プロタイプ化合物であるミコナゾールやクロトリマゾールなどのほとんどの誘導体は、局所用剤形でのみ効果があります。局所イミダゾールは、他の局所抗真菌薬よりも優れていると一般に考えられています。

Q: イミダゾールは研究室で何に使用されますか?

A: イミダゾールは多くの生体分子に使用されており、最も一般的なのはイミダゾール側鎖を持つアミノ酸であるヒスチジンです。イミダゾールは、固定化金属アフィニティークロマトグラフィー（IMAC）における His タグ付きタンパク質の精製にも使用されます。アンホテリシン B デオキシコール酸塩（AMB-d）は、生命を脅かす、または生命を脅かす可能性がある真菌感染症（アスペルギルス症、クリプトコックス症、ブラストミシス症）の治療に適応されている FDA です。 、全身性カンジダ症、コクシジオイデス症、ヒストプラズマ症、およびムコール症。

Q: メトロニダゾールはイミダゾール系薬剤ですか?

A: メトロニダゾールは、抗菌作用と抗原虫作用を持つイミダゾール誘導体です。その治療効果にもかかわらず、いくつかの研究で毒性の低い新しいイミダゾール誘導体が開発されています。

Q：4種類の抗真菌剤とは何ですか？

A: 抗真菌薬の 4 つの主要なクラスは、ポリエン、アゾール、アリルアミン、エキノカンジンです。イミダゾールは局所用ですか?
イミダゾールは、抗真菌薬の一種として約 15 年間評価されてきました。プロタイプ化合物であるミコナゾールやクロトリマゾールなどのほとんどの誘導体は、局所用剤形でのみ効果があります。局所イミダゾールは、他の局所抗真菌薬よりも優れていると一般に考えられています。

Q: イミダゾールは研究室で何に使用されますか?

A: イミダゾールは多くの生体分子に使用されており、最も一般的なのはイミダゾール側鎖を持つアミノ酸であるヒスチジンです。イミダゾールは、固定化金属アフィニティークロマトグラフィー（IMAC）における His タグ付きタンパク質の精製にも使用されます。アンホテリシン B デオキシコール酸塩（AMB-d）は、生命を脅かす、または生命を脅かす可能性がある真菌感染症（アスペルギルス症、クリプトコックス症、ブラストミシス症）の治療に適応されている FDA です。 、全身性カンジダ症、コクシジオイデス症、ヒストプラズマ症、およびムコール症。

Q: メトロニダゾールはイミダゾール系薬剤ですか?

A: メトロニダゾールは、抗菌作用と抗原虫作用を持つイミダゾール誘導体です。その治療効果にもかかわらず、いくつかの研究で毒性の低い新しいイミダゾール誘導体が開発されています。

Q：4種類の抗真菌剤とは何ですか？

A: 抗真菌薬の 4 つの主要なクラスは、ポリエン、アゾール、アリルアミン、およびエキノカンジンです。イミダゾール誘導体は、カンジダ アルビカンスの胞子が侵入性の菌糸形態に変化するのを阻害します。この阻害はおそらく宿主防御細胞の働きを促進し、感染の排除につながる主な要因である可能性があります。

Q: イミダゾールの抗菌活性は何ですか?

A: さまざまな長さの置換基を持つさまざまな塩化イミダゾール IL について、黄色ブドウ球菌に対する抗菌メカニズムが研究されました。 12 および 16 個の炭素長を含む塩化イミダゾール IL は、黄色ブドウ球菌に対して強力な抗菌および抗バイオフィルム活性を持っていました。

Q: イミダゾールはクロトリマゾールと同じですか?

A: クロトリマゾールは、真菌感染症の管理と治療に使用される薬です。それはイミダゾールクラスの薬物に属します。

Q: イミダゾールとはどういう意味ですか?

A: im· id· az·ole ˌim-ə-ˈdaz-ˌōl。 1. : ヒスチジンに関連する代謝拮抗物質である白色結晶性複素環塩基 C3H4N2。 2. : ヒスチジンやヒスタミンを含むイミダゾールの大きなクラスの誘導体のいずれか。Pilocarpus microphyllus の葉から単離されます。薬学的に重要な「ジャボランディス」はピロカルプスの種ですが、その地方の名前は他のミカン科植物やミカン科の植物にも適用されます。

 

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